Este convento fue construido en el siglo XVI bajo la dirección de Fray Toribio de Alcaraz y terminado el 30 de abril de 1552. Sin embargo, se fundó desde antes de 1529 sobre las ruinas de un templo dedicado a Quetzalcóatl. La primera piedra fue colocada el 7 de febrero de 1549 por el tercer obispo de Puebla, Sebastián Martín de Hojacastro.
Este monumento arquitectónico está conformado por el templo, el claustro, la barda atrial, el atrio, las capillas posas, la capilla de la Tercera Orden y la capilla conocida como Real o de Naturales, que es una obra única en toda América Latina.
En su interior aún se pueden apreciar frescos que datan de su construcción original, así como un retablo neoclásico de 1897. Sin embargo, en el exterior hay sepulcros que, a simple vista, despiertan un aura de misterio.
Según las leyendas, antes de que Cholula se hiciera conocida por su vida nocturna, aquellos que pasaban por las afueras del Convento de San Gabriel rodeado de tumbas, y a altas horas de la noche, afirmaban escuchar lamentos y sollozos, el sonido del agua corriendo, y algunos incluso aseguraban haber visto, entre las sombras, figuras con largos vestidos y sombreros de copa deambulando por el atrio y donde están las tétricas tumbas. Pero, ¿por qué hay tumbas afuera del Convento de San Gabriel en Cholula?
La respuesta data del siglo VII, pues en aquel entonces los entierros estaban bajo la autoridad de la iglesia, lo que significaba que solo podían realizarse en terrenos sagrados. Estos lugares llegaron a conocerse como camposantos.
De tal manera que en Puebla no fue la excepción, pues comenzaron a enterrar los difuntos en los terrenos de los propios templos religiosos, sin importar si estos estaban ubicados en el centro de la ciudad, en los barrios o en humildes capillas en las afueras.
Sin embargo, estos espacios no eran para todos, pues en los atrios de los templos, los entierros se realizaban según la clase social, bajo la creencia de que esto les aseguraba un lugar en el cielo, tal y como podemos observar en el Convento de San Gabriel en Cholula.
Los hacendados y familias de poder garantizaban un sitio privilegiado alrededor del templo, donde aún se pueden encontrar sepulcros casi destruidos y desgastados por el paso del tiempo, con placas de mármol italiano.
Estas lápidas llevan inscripciones con nombres de la alta sociedad, como "Don Miguel Pabellón, 5 de mayo de 1828 / 3 de noviembre de 1889” o "Luisa Pérez de Hierro, 7 de junio de 1885, R.I.P. fieles rogad". En aquellos años, estas tumbas seguían siendo parte del paisaje, marcando la presencia de quienes alguna vez fueron influyentes en la sociedad.
En la actualidad, el Convento de San Gabriel en Cholula es uno de los templos más visitados, especialmente por su capilla conocida como Real o de Naturales, una obra única en toda América Latina.
Esta capilla está inspirada en una mezquita y cuenta con 7 naves, y 49 cúpulas, además de 12 columnas y 24 pilastras octagonales exentas; 12 soportes que dan paso a las capillas y 16 ménsulas sustentantes. En su interior aún conserva una pila de agua bendita, la cual nos muestra rasgos indígenas y franciscanos.